Liz Buxbaum siempre ha sabido que Wes Bennett, su vecino, no tiene madera de novio. Podría parecer que es el candidato perfecto para sus fantasías románticas, pero lo cierto es que Wes solo ha demostrado ser un auténtico incordio desde que eran niños. Wes fue quien puso una rana en su casa de muñecas y el monstruito que escondió la cabeza decapitada de un gnomo de jardín en su pequeño intercambio de libros vecinal.
Diez años después, Liz está en su último año de instituto. Es un momento que debería estar plagado de metas e hitos dignos de la gran pantalla, y necesita la ayuda de Wes. Michael, el chico por el que lleva colada toda la vida, acaba de volver a la ciudad, y desgraciadamente ha hecho muy buenas migas con Wes. Lo que significa que, si Liz quiere que Michael por fin se fije en ella y, con suerte, la invite a ir al baile de fin de curso, necesita a su vecino.
Pero mientras Liz y Wes empiezan a conspirar para conseguir su objetivo, ella se sorprende al descubrir que, en realidad, le gusta pasar tiempo con él. Y mientras continúan acercándose, Liz deberá reexaminar todo lo que pensaba que sabía sobre el amor, y replantearse sus propias ideas de cómo debería ser un «felices para siempre».